新型硅基保护组,可移除蓝光

2023-11-30 13:45来源:大智报

德国的研究人员创造了第一个用可见光去除硅基保护层的例子。新的保护组将允许有机和材料化学家在温和的条件下保护酒精,而不需要紫外线。

保护基团在有机合成中是必不可少的,它允许对化合物的特定位置进行修饰。然而,保护和去保护有机化合物所需的额外步骤可能会影响合成的原子经济性,并且通常需要使用额外的溶剂或高温。

考虑到可持续性,阿米多·斯图德和他在 nster大学的团队中的两名博士生开始开发一种保护基团,它将硅基保护基团的优点与光化学去除步骤结合起来。硅基通常用来保护醇。通过将它们与已知在蓝光下分解的酰基硅烷基团结合,Studer的团队开发了苯甲酰二异丙基氯硅烷,Studer说“它的行为很像一个庞大的硅基,当然我们增加了它在可见光下可切割的额外好处。”

捷克马萨里克大学(Masaryk University)的有机化学家彼得Klán将可见光的使用描述为“一个主要优势”,而不是使用其他唯一的光可去除的硅基保护基团——sisyl基团,后者在去保护步骤中使用紫外线。这是因为在去除保护基团的同时,紫外线也会破坏你想要保留的化学键。与现有的硅基官能团相比,苯甲酰二异丙基氯硅烷更容易使用,重要的是,它有助于使有机合成更具可持续性。

Protecting and deprotecting alcohols with benzoyldiisopropylchlorosilane

苯甲酰二异丙基氯硅烷与其他保护基团具有高度的正交性

这是完美的保护群体吗?苯甲酰二异丙基氯硅烷当然有许多积极的特点,包括与伯醇、仲醇和叔醇的相容性,以及与其他保护基团一起使用的能力。然而,Klán指出苯甲酰二异丙基氯硅烷的一个主要缺点是必须在甲醇中进行脱保护,这意味着它与生物分子所需的水环境不相容。

虽然保护基团可能不适合生物用途,但它仍然具有广泛的潜在应用。日本京都大学的有机化学家Hideki Yorimitsu说:“这种新的光可切割保护基团为有机合成开辟了新的可能性。此外,意大利罗马Sapienza大学的合成有机化学家Deborah Quaglio指出,新的保护组应该在包括纳米技术和表面改性在内的广泛潜在应用中,在效率和更少的废物产生方面导致“更环保的过程”。

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